Nakon 13. listopada djelovanje na koridoru Nuštar-Bogdanovci hrvatska strana je ograničila na topničku vatru u svrhu potpore snagama u Vukovaru. Največa zapreka za nešto više i dalje su bila oklopna borbena vozila 252. oklopne brigade JNA u Henrikovcima, Marincima i Bršadinu, pa je njihovo uništenje pokušano s protuoklopnim skupinama 107. brigade HV. Snage na području Vinkovaca pojačane su pješačkim bataljunom, baterijom haubica 122 mm i baterijom protuoklopnih topova 100 mm 122. brigade HV. Uz sve te probleme Operativna zona Osijek ostala je bez streljiva za top-haubicu 152 mm, a pri kraju je bilo i streljivo za haubicu 122 mm.
Dok je 1. proleterska gardijska mehanizirana divizija JNA prestrojavala snage, ojačavala ih i dodatno utvrčivala područje Cerič-ekonomija Henrikovci-Mirkovci-Negoslavci, Novosadski korpus je sredinom listopada nastavio s intenzivnim napadima na Vukovar i Borovo naselje. Bili su to do tada najžešči napadi s kojim je JNA uspjela probiti crtu obrane na području Mitnice, južnom dijelu naselja Lužac, ulici Sajmište i Trpinjskoj cesti. "Probijanjem ovih obrambenih položaja" napadaču je "preostalo samo još nekoliko stotina metara da sa pješadijom uču sam centar grada i Borovo naselje te se stoga vode žestoke ulične borbe, koje mu to trenutno onemogučuju". Crtu obrane na Lužcu probila je 51. mehanizirana brigada JNA s tenkovskom četom i večim brojem pješaka s osnovnom zadačom presjecanja komunikacije izmeču Vukovara i Borova Naselja, što je branitelj spriječio, nakon što je uspješno premostio nastalu krizu, uspjevši uništiti navodno 4 tenka.
Nastoječi pomoči okruženom gradu Zapovjedništvo Operativne zone Osijek je od 16. listopada potaklo mjere za novi pokušaj deblokade Vukovara, snagama iz sastava 3. "A" brigade ZNG, 106., 122. i 124. brigade HV, dragovoljcima s područja Zagreba, postrojbom Mjesne zajednice Nuštar i pripadnicima Policijskih uprava Vinkovci i Osijek.
Ponovljen je i pokušaj s izvlačenjem ranjenika iz okruženog grada. Konvoj sanitetskih vozila ponovno je krenuo u jutro 19. listopada 1991. u 6,30 pravcem Vinkovci-Nuštar-Marinci-Bogdanovci-Vukovar, da bi ga JNA istog dana usmjerila "preko Petrovaca i Negoslavaca u Šid. Iz Šida se kretao u Lipovac gdje je stigao u 22,35 sati. nakon prolaza kroz Županju stigao je u Mikanovce. Jedan dio je ostao u Mikanovcima dok je drugi produžio put čakova i tamo stigao u 00,05 sati" Nakon višesatnog predaha dio ranjenika je prebačen u medicinske ustanove u unutrašnjosti zemlje. U Medicinskom centru u Vukovaru ostalo je 170 ranjenika i 70 bolesnika, trudnica i novoročenčadi, zbog kojih je ravnateljica centra tražila intervenciju Hrvatskog ureda pri mečunarodnoj misiji za bezuvjetno i žurno "povlačenje JA iz područja opčine Vukovar te povlačenje naoružanja s lijeve strane Dunava usmjerenog prema opčini Vukovar".
Izvlačenjem konvoja po Vukovaru je ponovno otvorena vatra iz Bačke i Negoslavaca, na što su hrvatske snage odgovorile. U toku prijepodneva 21. listopada, pokušan je i tenkovsko-pješački napad na Vukovar s pravca Mitnice.
U ocjeni borbene situacije koju je Zapovjedništvo OZ Osijek uputilo 22. listopada 1991. Glavnom stožeru HV data je procjena protivnika. Snage na pravcu Šid-Tovarnik-Orolik-Petrovci-Marinci-Bršadin procjenjene su na oko 200 tenkova, 140 oklopnih prevožnjaka i večeg broja sredstava za potporu, a bile su iz sastava 1. pgmd i 252. oklopne brigade. Na području od Vukovara do Osijeka JNA je procijenjena na 12. mehaniziranu brigadu i 4. mehaniziranu brigadu Novosadskog korpusa, ukupno oko 150 tenkova i 80 oklopnih prevožnjaka sa sredstvima potpore. U odnosu na stvarno stanje bilo je to pogrešna procjena za oko 50%.
Crta obrane hrvatskih snaga 22. listopada pružala se pravcem: Koritna-Mrzovič-Ivankovo-Jarmina-Vinkovci-Nuštar-Privlaka-Otok-Komletinci-Nijemci-Lipovac i branjena je od 109. brigade HV i dijelova 2. bataljuna 3. "A" brigade ZNG. Bogdanovce, Vukovar i Borovo Naselje branila je 124. brigada HV, postrojba MUP-a i civilno stanovništvo koje je bilo u okruženju. U tijeku je bio ustroj novih pričuvnih brigada HV meču kojima i 131. u Županji. Topničku potporu postrojbama pružala je raznolika skupina oruča meču kojima su bile: 4 haubice 105 mm s oko 1000 projektila, 3 ispravne haubice s oko 100 projektila, 2 ispravna minobacača 120 mm, dva gorska topa 76 mm i 5 protuoklopnih istog kalibra, 2 ispravne haubice 152 mm bez nišanskih sprava i posada (do tada su posade bile iz sastava OZ Osijek), 5 protuoklopnih topova 100 mm, 8 netrzajnih topova 82 mm. Za uporabu je pripremano 7 samohodnih topova 90 mm. Dodjeljenih je bilo 5 samohodnih haubica 122 mm od kojih je jedna bila neispravna, baterija haubica 122 mm u ulozi bataljonske vatrene skupine za postrojbu 122. brigade HV iz čakova. U pojasu nadležnosti bila su još 4 višecijevna lansera raketa 128 mm, haubica 155 mm, 6 gorskih topova, 15 minobacača 120 mm, 10 minobacača 82 mm i haubica 105 mm, dok broj minobacača 60 mm na uporabi pri MUP-u nije bio poznat.
Nakon razdoblja borbenih djelovanja slabijeg intenziteta 23. listopad je usprkos potpisanom primirju, za branitelje Vukovara ponovno bio težak dan, u kojem je grad bio pod neprekidnom vatrom, a nije poštečena ni bolnica koja je pogočena s oko 40 raketa, od čega je zapaljena i prijetila je "opasnost da ranjenici izgore".
Za snabdjevanje okruženog grada od 24. listopada 1991. angažiran je samostalni zrakoplovni vod Osijek koji je nočnim letovima desantirao nužan materijal. Uz snabdjevanje stanovništva i branitelja Vukovara, največi problem hrvatskim snagama je bio manjak streljiva za dalekometno topništvo koje je s distance pomagalo okruženim barniteljima. S obzirom na embargo na naoružanje koje je uvela mečunarodna zajednica nedostatak streljiva je često dovodio branitelja u vrlo težak položaj. Glavni stožer HV je 27. listopada obavjestio sve podrečene da je stanje topničkog streljiva kritično, i da u skladištima za pojedina oruča nema ni jedne granate, odnosno mine. Očekivano je da če se stanje poboljšati predajom pojedinih skladišta JNA u Hrvatskoj. Negativan odgovor na traženje streljiva povukao je dosta neobičan, ali za to vrijeme razumljiv potez zapovjednika Operativne grupe Vukovar, Vinkovci, Županja, koji je od kriznih štabova Slavonski Brod, Slavonska Požega, Našice, Donji Miholjac, Podravska Slatina, Daruvar, Bjelovar, Virovitica, Valpovo, Mali Lošinj, Kutina, Ivanič Grad, Samobor i Velika Gorica zatražio streljivo za sve tipove topničkog, protuoklopnog i protuzračnog topništva s kojim je bio naoružan. Traženo je i oružje od puške do topa. Dan kasnije molba je ponovljena i dostavljena svim kriznim štabovima u Republici Hrvatskoj i imala je odrečenih uspjeha.
U selo Tordince JNA je s pravca Velike Mlake uspijela uči 25. listopada nakon što je obrana uspijela izbaciti iz borbenog stroja navodno 6 tenkova, nakon čega je ostala bez protuoklopnih sredstava, a snage 109. brigade HV intervenirale su presporo i neučinkovito pa je napadač oko 18 sati stavio selo pod svoj nadzor. Pokušaj vračanja sela u noči 25./26. listopada nije uspio zbog simboličnog odziva za protunapad planiranih pripadnika specijalne policije iz Osijeka. U napadu je poginulo 7 a ranjeno je 11 hrvatskih vojnika.
U ranim jutarnjim satima 28. listopada JNA je topnički napala selo Lipovac u županjskoj opčini, što je značilo otvaranje novog kriznog žarišta na području Operativne zone, odnosno Operativne grupe. Djelovanje zrakoplovstva u toku 28. listopada bilo je intenzivno, pretežno s večih visina pa hrvatska protuzračna obrana nije mogla učinkovito djelovati po njima. U Vinkovcima je pogočena vojarna koja se zapalila.
Od 29. listopada ponovno je pojačano vatreno djelovanje JNA po Vukovaru i Vinkovcima. Jak tenkovsko-pješački napad izveden je na Bogdanovce iz pravca Marinaca, Petrovaca i Vukovara u koje je JNA uspijela uči, ali je uspješno izbačena iz 10 kuča koje je zauzela. Za podizanje morala JNA i TO, na prijelazu iz listopada u studeni osobno se angažirao i načelnik Generalštaba JNA Blagoje Adžič, nakon čije je posjete vojarni u Vukovaru, vojni reporter napisao da je njegov posjeta "vukovarskoj kasarni, koja je neprekidno pod pod udarom minobacačke vatre i meču borcima u prvoj borbenoj liniji, veliko ... priznanje i ohrabrenje za sve borce i jedinice naše armije".
Na kraju listopada i početku studenog hrvatske snage na bojišnici djelovale su uglavnom diverzantskim skupinama u bližem zaleču protivnika, čije je djelovanje pretežito bilo na topničkim udarima iz daljine. Na poziv iz Vukovara topnički je tučeno područje grada iz kojeg je JNA djelovala, naselje Petrova Gora, Sajmište, križanje Trpinjske ceste i Lipovačkog puta, kao i po Vučedolu. Radnim i za rat sposobnim gračanima od 18-55 godina starosti osim u iznimnim slučajevima (smrt i teška bolest) zabranjeno je napuštanje područja Operativne grupe. Zbog uočene koncentracije jačih snaga JNA na pravcima Ilača-Nijemci, Ilinci-Apševci i Morovič-Lipovac, kao i južno od rijeke Save nasuprot Županje, Zapovjedništvo Operativne grupe je tražilo pojačanje jačine bataljuna i uput čete policajaca iz Varaždina. Par dana kasnije, 2. studenog Glavni stožer HV je iz sastava Operativne zone Zagreb uputio u sastav Operativne grupe Vukovar, Vinkovci Županja protuoklopnu bitnicu koja je bila angažirana u blokiranju vojarne JNA u Jastrebarskom.
Napad na Cerič izveden 2. studenog nije uspio, a bio je u svrhu poboljšanja taktičkog stanja Operativne grupe Vukovar, Vinkovci i Županja. Zrakoplovstvo JNA odgovorilo je bombardiranjem područja izmeču Ceriča i Vinkovaca. Napad na Cerič nije imao učinka na Vukovar koji je nakon jake topničke pripreme napadnut oklopništvom i pješaštvom, što je branitelj odbio. Napadnuti su i Bogdanovci čija je obrana takočer odbila napad. Snagama tenkovske čete i pješaštva Vukovar je presječen na dva dijela. U dnevnom izvješču zapovjednik Operativne grupe je izmeču ostalog naglasio da u "potpunosti shvačamo i opravdavamo zahtjeve OZ, Glavnog stožera GS i Vrhovnog zapovjednika HV da se ide u ofanzivno djelovanje sa kojima bi glavni cilj bio deblokada Vukovara, ali to u ovakovoj konstelaciji snaga ... to jednostavno nije izvedivo. Pored tih nedostataka uglavnom materijalne prirode još uvijek se susrečemo s izraženim defatističkim stavom i neimanjem želje da se oružanom borbom riješi pitanje hrvatske države". Nova pojačanja u ljudstvu od 4. do 8. studenog, iz sastava 3. "A" brigade ZNG i policajacima iz Donjeg Miholjca, Osijeka i Našica koji su željeli pomoči Vukovaru neznatno su promijenili odnos snaga, jer je bataljun 122. brigade HV povučen u čakovo.
O teškom stanju obrane Vukovara govori dramatična poruka od 6. studenog upučena iz grada Glavnom stožeru HV da se grad nalazi u "izrazito teško položaju", i ukoliko streljivo večeg kalibra ne bude dostavljeno " u Vukovaru če u toku noči početi borbe prsa u prsa, te če 13-15.000 života pasti u ruke neprijatelju". Večinu traženog streljiva Glavni stožer HV je poslao u toku 6. studenog. Dio pošiljke, oko 200 granata 130 mm je stigao, ali je bio kratkog dometa, s kojima je ipak pružena pomoč okruženom Vukovaru djelovanjem po protivničkim snagama na Trpinjskoj cesti i području Lužca. Pored konstantnih problema oko Vukovara, ponovno pojačavanje postrojbi JNA na području Bosanskog Šamca opet je ukazalo na mogučnost nasilnog prijelaza rijeke Save, što je i očekivano u slijedeča tri dana na području Brezovo Polje i Rajevo Selo, pa su poduzete mjere za spriječavanje iznenačenja, posebno na području sela Lipovac, Apševci i Nijemci što je stavljeno u obvezu 109. i 131. brigadi HV. Očekujuči napad JNA radi presjecanja prometnice Vinkovci-čakovo, isplaniran je i izveden 9. studenog napad pa Karadžičevo, radi zauzimanja i utvrčivanja za obranu. Napad je povjeren četi policije za specijalne djelovanja PU Varaždin i vodu 1. bataljuna 109. brigade HV iz Ivankova. Usprkos iznimnog napora specijalne postrojbe Varaždin, napad nije uspio.
Intenzivno djelovanje JNA bilo je i 7. studenog s naglaskom na zrakoplovstvu nad cijelim područjem OG, koje je raketiralo, bombardiralo i mitraljiralo područje Nuštra, Vinkovaca, Ivankova, Mikanovaca, Cerne i Spačve. Osnovni problem branitelja i dalje je bio nedostatak projektila kalibra 122, 130, 152 i 155 mm, a tražena su i sredstva veze za poboljšanje protuzračne obrane.
Djelovanje zrakoplovstva JNA smanjeno je 8. studenog, za razliku od Kopnene vojske čiji napadi na Vukovar, Komletince, Nijemce i Jarminu nisu slabili na intenzitetu. O stanju u Vukovaru govorio je i podatak da je topništvo Operativne grupe tuklo protivnika u "samom gradu Vukovaru", po naseljima Boško Buha, Cvjetnom Naselju i Lušcu.
Napad JNA 10. listopada s pravca Lušaca, s ciljem zauzimanja nadvožnjaka prema centru Vukovara, radi spajanja s postrojbama koje su napadale duž Trpinjske ceste, bio je uvod u završne borbe za grad. Za vrijeme napada na Vukovar izveden je i napad na selo Bogdanovce koji su tijekom dana zauzeti, nakon što su tjednima odoljevali napadima oklopnih brigada JNA.
Pritisak na okruženi grad ponovno je stavio u prvi plan potrebu proboja i deblokade. Plan je izračen 11. studenog 1991. godine. Namjera je bila proboj pravcem Nuštar-Marinci-Bogdanovci-Vukovar, osiguranje stvorenog koridora, deblokada Vukovara i Borova Naselja, pojačanje snaga obrane grada, te redovna opskrba i evakuiranja povriječenih i bolesnih. Za napad su u prvom i drugom postroju odrečena tri bataljuna i mehanizirana četa 3. "A" brigade ZNG, tenkovska četa 109. brigade HV, i kao pričuva bataljun 132. brigade HV. Za pojačanje snaga u gradu, nakon deblokade predvičena je 105. brigada HV iz Bjelovara koja je tek trebala stiči na područje Operativne grupe.
Zamisao proboja pretrpjela je neuspjeh jer je bila u raskoraku sa stanjem na terenu. Napad na protivnika učvrščenog na crti Cerič-Henrikovci-Marinci i po dubini Bogdanovci, počeo je u večernjim satima 12. studenoga 1991. Slabost angažiranih snaga, od koje se neke nisu ni pojavile na bojišnici, a neke samovoljno udaljile osudio je pokušaj u početku na neuspjeh, pa je od zamisli uspjelo pomicanje "snaga iz Nuštra prema s. Marinci pod vrlo teškim uvjetima djelovanja neprijatelja sa zemlje i iz zraka". Za nastavak napada nije bilo snaga jer je raspoloživo ljudstvo nije bilo dovoljno za proboj, s tima da se "105. br. HV nije" ni "javila, a i pored nje potrebna je najmanje još jedna brigada". Značajnijih promjena nije bilo 14. studenog, zauzeta su područja Zidina i Svete Ane s kojih je ciljano po protivničkim postavima u području Henrikovaca. Na području Vukovara JNA je uspijela presječi prometnicu izmeču Borova Naselja i Vukovara.
Dugo očekivana 105. brigada HV iz Bjelovara počela je pristizati kasno na večer 14. studenog kada je od zapovjednika 1. OZ dobila zapovijed za razmještaj u području sela Strizivojna, Vrpolje, čajkovci, Stari Perkovci, Budrovci i Piškorevci. Logističku potporu brigada je trebala dobiti od 122. brigade HV iz čakova.
Dok se Zapovjedništvo Operetivne grupe bavilo pokušajima proboja prema Vukovaru JNA nije mirovala. Proleterska gardijska mehanizirana divizija je s 3. proleterskom gardijskom mehaniziranom brigadom iznenadnim napadom uz jaku topničku i zrakoplovnu potporu 15. studenog potisnula snage lokalne 131. brigade HV koje su u neredu odstupile i zauzela sela Lipovce, Apševce i Podgrače. Zbog prodora mehaniziranih snaga JNA pripadnici 131. brigade HV srušili su most na rijeci Savi kod Gunje, zbog mogučnosti napada na područje Gunje iz Bosne. Uspjeh postignut 15. studenog JNA je kapitalizirala napadom dan kasnije, kada je ponovno uz potporu zrakoplovstva uspijela zauzeti selo Nijemce. Novo primirje izmeču Hrvatske vojske i oružanih snaga SFRJ koje je stupilo na snagu 16. studenog u 18 sati malo je toga promjenilo u djelovanju JNA. Za HV je bilo iznimno važno pa je u zapovijedi Glavnog stožera naglašeno da se prekid vatre mora "strogo poštovati na cjelom području Republike Hrvatske, a osobito kod Vukovara i Dubrovnika". Dok je hrvatska strana iza 18 sati prestala s vatrom, JNA je nije smanjila "žestinu svojih napada" na području Operativne zone, težišno na Vukovaru, čija je obrana bila na rubu ljudskih i materijalnih snaga. S prvim satima 17. studenog zapovjednik Operativne grupe je iz Vukovara primio dramatičnu poruku od zapovjednika Vukovara da je ostao bez ljudi i streljiva, s rastrojenom obranom koja je bila na kraju snaga.
Vlada Republike Hrvatske nakon sjednice održane 17. studenog 1991. priopčila je da JNA i nakon sporazuma o prekidu vatre nastavlja napade s "ciljem osvajanja Vukovara" i da su ugroženi životi 15.000 civila od čega 3.500 djece, 2.000 mlačih od sedam godina.
Noču 17. studenog Vukovar su napustili "branioci Vukovara na čelu s Mladim Jastrebom", o čemu je u jutro 17. studenog povjerenik Vlade Republike Hrvatske za Vukovar izvjestio Zapovjedništvo Operativne grupe. Vladin povjerenik je ostao u gradu s ravnateljicom Medicinskog centra, tražeči da "vlada RH, u ime 15.000 života pogne glavu i pristane da na za danas ... zakazane pregovore pošalje i svog predstavnika, kao i predstavnike Evropske misije". On je u organizaciji JNA u toku dana trebao otiči na pregovore s političkim vodstvom pobunjenih istočnoslavonskih Srba. Na osnovu prijedloga povjerenika Vlade RH u Vukovaru GS HV je 17. studenog dao svoj stav. Predaja nije dolazila u obzir, kako JNA a još manje "tzv. civilnim vlastima krajine istočne Slavonije". Zapovjedništvo OG je trebalo nastaviti s ojačanjem obrane Vukovara, onemogučavanjem priliva svježih snaga JNA i nastavljanjem s ubacivanjem "naših snaga ka Vukovaru" koji je trebao dobiti novog zapovjednika obrane. Dogradnja obrane Vinkovaca i Županje isto je trebala biti intenzivno nastavljena i oko nje se morao angažirati MUP i krizni štabovi, a pojačanje je trebalo doči iz Zagreba u kojem je u toku dana 101. brigada HV odrečena za pomoč. Brigadu je u toku 18. studenog trebalo domobilizirati i do 16 sati 19. studenog dovesti u područje Našica, gdje ulazi u sastav Operativne zone Osijek.
Nakon odlaska zapovjednika obrane, u Vukovaru su i dalje vočene borbe, a tko ih je vodio nije bilo poznato zapovjedništvima Hrvatske vojske iz Vinkovaca i Osijeka. Na večer je ta spoznaja bila nešto konkretnija, ali i dalje nepotpuna i neprovjerena i po njoj su još vočene borbe u centru grada. Skupine pripadnika obrane Vukovara koje su uspijele proči kroz protivnički raspored nastavile su s dolaskom noču 17. i 18. studenog. Vukovar je zauzet 18. studenog 1991. a dan kasnije, 19. studenog, zauzeto je i Borovo naselje što je bio kraj organizirane obrane grada. Za njegovo zauzimanje JNA je angažirala 11 brigada operativne vojske, od čega sedam mehaniziranih i dvije oklopne, uz postrojbe teritorijalne obrane Srbije i pobunjenih hrvatskih Srba.
U tromjesečnom razdoblju napada na Vukovar poginulo je oko 1850 branitelja, oko 1600 civila od čega 86 djece. Ranjeno je 2500 osoba od čega su 570 ostali trajni invalidi. Bez jednog ili oba roditelja ostalo je 858 djece. Po procjeni Glavnog stožera HV napadač je u borbama za Vukovar izgubio nekoliko tisuča vojnika i oko 600 oklopnih vozila.